一、基本性质

化学式 (CH₃)₂SO

分子量 78.13 g/mol

CAS 号 67-68-5

外观 无色、无臭的黏稠液体（纯品）

熔点 18.5 °C

沸点 189 °C

密度 1.100 g/cm³（20 °C）

折射率 1.479

介电常数 约 47（20 °C）

偶极矩 约 3.96 D

溶解性 与水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等多种溶剂互溶

气味 工业品常有轻微大蒜味或硫化物气味（来自微量二甲硫醚等杂质）

DMSO 在室温接近其熔点，因此在较冷环境下可能呈固态或半固态，需稍微加热即可熔化。

二、结构与极性

DMSO 的结构中，硫原子与氧原子形成较强的极性键 S=O。硫原子带有部分正电荷，氧原子带有部分负电荷，整个分子呈三角锥形，偶极矩较大。

它是典型的非质子极性溶剂：具有较高的介电常数，能很好地溶解许多极性和离子型化合物。

由于没有可解离的质子，它不提供氢键给质子，但氧原子可作为氢键受体，与质子溶剂或溶质发生相互作用。

这种性质使 DMSO 能溶解大量有机化合物、无机盐以及某些聚合物。

三、化学性质

稳定性
常温下 DMSO 较稳定，但在高温（超过 150 °C）或与强氧化剂接触时可能分解。
纯 DMSO 在密闭、避光条件下可长期储存。

氧化还原性
DMSO 本身是二甲硫醚的氧化产物，但仍可被进一步氧化为二甲基砜（dimethyl sulfone，化学式 (CH₃)₂SO₂）。
在一定条件下，它也可作为温和的氧化剂参与有机反应（如 Swern 氧化中与草酰氯共同作用）。

与酸、碱的作用
DMSO 在强碱（如氢化钠、叔丁醇钾）存在下可形成“二甲亚砜阴离子”（dimsyl anion），是一种强碱性和亲核性试剂，用于某些有机合成反应。

热分解
加热到约 189 °C 沸腾，若继续加热或存在杂质，可能分解产生二甲硫醚、甲基硫醇、二氧化硫等有刺激性气味的物质。

四、制备方法

工业上 DMSO 主要通过二甲硫醚（dimethyl sulfide，DMS）氧化制得。常见氧化剂包括：

二氧化氮（NO₂）

氧气（空气）在催化剂作用下

过氧化氢（H₂O₂）

反应可简写为：

实验室也可通过控制氧化条件制备小量 DMSO。

五、主要用途

1. 溶剂

DMSO 最突出的用途是作为高极性非质子溶剂：

在有机合成中用于溶解难溶的反应物，促进亲核取代、消除等反应。

在聚合物工业中用于溶解聚丙烯腈、聚氨酯、聚砜等。

在电子工业中用作清洗剂和光刻胶剥离剂。

在分析化学中用作溶剂和萃取剂。

2. 生物与医学用途

DMSO 在生物学和医学中具有特殊地位：

细胞冷冻保护剂：常用于细胞、组织、胚胎等的低温保存，能减少冰晶对细胞的损伤。例如在实验室冷冻细胞时常加入 5%–10% DMSO。

药物溶剂与载体：DMSO 能溶解许多水溶性差的药物，并具有较强的经皮渗透促进作用，可将药物携带通过皮肤屏障。因此某些外用制剂中会添加少量 DMSO。

抗炎与镇痛：在美国，DMSO 曾被批准用于间质性膀胱炎的治疗（处方药形式），但其他医学用途多处于研究或民间应用阶段。

实验工具：在实验室中用于细胞膜通透、药物筛选、基因转染辅助等。

注意：DMSO 作为药物或载体时，必须严格控制纯度和浓度。工业级 DMSO 可能含有有毒杂质，不能用于人体。

3. 有机合成试剂

Swern 氧化：DMSO 与草酰氯或三氧化硫-吡啶配合物一起将醇氧化为醛或酮。

二甲亚砜阴离子反应：DMSO 与强碱生成的 dimsyl 阴离子可用于碳负离子反应、脱质子、烷基化等。

用作磺酰化、氧化等反应中的试剂或助剂。

4. 工业其他应用

油漆、涂料、油墨的剥离剂或助剂。

石油化工中萃取芳烃。

农药、染料、医药中间体生产中的溶剂。

电子元件清洗、半导体制造中的湿法化学品。

六、安全性与毒性

1. 急性毒性

DMSO 的急性毒性较低。大鼠经口 LD₅₀ 约为 14,500–28,000 mg/kg，属于低毒物质。

2. 对皮肤和黏膜的刺激

DMSO 对皮肤有一定刺激性，可能引起局部发红、瘙痒或灼热感。
其最显著的特点之一是强渗透性：皮肤接触后，DMSO 能迅速穿透皮肤进入血液循环，并将溶解在其中的其他化学物质一并带入体内。因此：

接触 DMSO 时应避免同时接触有毒物质（如某些有机溶剂、重金属、农药等），否则会增加这些物质的吸收。

实验室中应戴丁腈橡胶或氯丁橡胶手套，避免使用乳胶手套（DMSO 可穿透）。

3. 吸入与眼睛接触

吸入高浓度 DMSO 蒸气可能刺激呼吸道。

溅入眼睛会引起刺激、结膜充血。

操作时应有良好通风，并佩戴护目镜。

4. 分解产物危害

DMSO 受热分解或与某些化学品反应可能产生：

二甲硫醚（有臭味）

甲基硫醇

二氧化硫

甲醛等

这些产物可能具有刺激性或毒性，因此应避免高温和不相容物质。

5. 特殊注意事项

孕妇、哺乳期妇女及肝肾功能不全者应避免接触或使用 DMSO。

DMSO 可能改变某些药物在体内的代谢，使用相关药物时应咨询专业人士。

纯品 DMSO 与某些酸、卤化物、强氧化剂接触可能发生剧烈反应。

七、储存与操作建议

储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和强氧化剂。

密封保存，防止吸湿。DMSO 具有吸湿性，会吸收空气中的水分。

避免与不相容物质接触：强氧化剂、酰氯、卤素、硝酸、高氯酸等。

使用玻璃、聚乙烯或聚丙烯容器储存。避免使用某些塑料和橡胶，因为 DMSO 可能溶胀或渗透。

分装和使用时应在通风橱中进行，穿防护服、戴护目镜和合适的手套。

八、法规与现状

DMSO 在多数国家作为工业化学品和实验室试剂被广泛使用。

医药用途方面，美国 FDA 批准了特定制剂用于间质性膀胱炎；但其他医疗用途通常被视为“研究性”或非批准用途。

在中国，DMSO 属于一般危险化学品管理，需按相关法规储存、运输和使用。

总结

二甲基亚砜（DMSO）是一种极性高、渗透性强的非质子溶剂，具有广泛的溶解能力和独特的生物相容性。它在有机合成、生物冷冻保存、药物载体、电子工业等领域不可替代。但使用时必须注意其强渗透性、潜在的刺激性和携带其他物质进入体内的风险，严格做好个人防护和规范操作。